Поход в Крым.
В начале мая Мишка с казаками уже был в Крыму. Счастливо пройдя вдоль восточного побережья Азовского моря, казаки, оставив слева пролив соединяющий Чёрное и Азовское море, высадились на крымский берег. Степь с высокими холмами на которых местами виднелись низкорослые деревца и жидкие кустарники, казалась совершенно безжизненной. Но стоило казакам лишь пройти пару вёрст по степи, как вскоре вдали они заметили пасущуюся на склоне холма отару овец. Издали понаблюдав за чабанами, казаки не стали выдавать своего присутствия, так как они не собирались путешествовать по степи, гоняясь за чабанами. Их целью была небольшая крепость и городок Керчь, о которой черкесы говорили, что она находится не далеко от входа в пролив. Побережье же Крыма, перед входом в пролив, казаки разведали на случай отхода, чтоб не попасть в ловушку, в случае если там в какой-нибудь ближайшей гавани окажутся турецкие галеры.
В крепости, по словам черкесов, обычно находился турецкий наместник и порядка ста пятидесяти стражников, которые следят за проливом и взимают пошлины с рыбаков и прибывающих в город редких торговцев. В самом же городке у стен крепости, проживало чуть более тысячи жителей.
Вернувшись из разведки в степи, казаки уже собирались отходить от берега, как вдруг на горизонте при входе в пролив заметили парус. Обождав пока парусник скроется, казацкая эскадра вышла в море и направилась к заливу. К вечеру, за поворотом в бухту Керчи с передового струга, который шёл на значительном расстоянии от остальных, заметили крепость. Не приближаясь, внимательно осмотрев местность, казаки передового струга вернулись к своим и, собравшись вместе, порешили спрятать все струги на берегу, и всем казакам во главе с Иваном Кишкиным скрытно по берегу двигаться к крепости, а там, укрывшись за холмами как можно ближе к городку, ждать утра. А сам Черкашенин под видом рыбаков, с тремя десятками казаков всего на одном струге, чтоб не вызвать подозрение и не напугать прежде времени жителей множеством входящих в бухту судов, утром высадиться прямо на пристань. На пристани сходу завяжет бой с теми кто там окажется, делая вид, что хочет захватить тартану - тот самый парусник, который очевидно утром видели казаки, и теперь он стоял у пристани. И когда с крепости, заметив, что нападающих не так уж много, вниз к пристани бросятся стражники, - Иван с остальными казаками, выждав нужный момент ударит на них из засады сзади. Всё так и случилось.
Увидев с крепостной стены нападение на пристань небольшого отряда, пиратов, стремящегося захватить тартану, начальник крепости не раздумывая вывел свой отряд на помощь тем, кто отчаянно отбивался от нападающих на пристани. По пути из крепости к стражникам присоединилось ещё около сотни татар из городка и все бросились вниз к пристани. Но когда стражники уже готовились вступить в схватку и перебить наглецов напавших на пристань, из-за холма, отрезая отход к крепости, с жуткими криками выбежали три сотни казаков. Эффект неожиданности, на который и рассчитывали казаки, посеял панику и неразбериху среди воинов наместника. Самые отчаянные во главе с комендантом крепости бросились на встречу казакам и вступили с ним в бой, но другие бросились обратно к крепости или вообще бежали в степь. После короткой схватки, в результате которой часть татар была перебита, а часть, видя, что нападающих больше, и что им тоже, как и их товарищам не избежать смерти, бросились бежать. Сломав сопротивление, казаки ворвались в город, жители которого вместе с немногими стражниками успели закрыться в крепости. Штурмовать крепость Мишка не стал. Зачем? И так после схватки у пристани казаки недосчитались полтора десятка своих товарищей. Но городок казаки разрушили, освободив при этом почти полсотни рабов — христиан. К полудню всё было кончено и казаки с освобождёнными рабами и десятком пленных отправились к спрятанным ими стругам. А двоих пленников, - богатого татарина и турка, который оказался самим наместником, Черкашенин забрал к себе на свой струг. Утром, спустив на воду спрятанные струги, казаки отправились в обратный путь. Но вскоре поняли, что струги слишком перегружены и даже не большая волна может потопить судно. Тогда Черкашенин приказал всё лишнее захваченное в городе выбросить за борт. Туда же отправили и пленников кроме двоих — турка и знатного татарина, которых уже в июне казаки Мишки доставили в Москву.
К тому времени как в Москву прибыли языки от Черкашенина, туда давно уже доставили своих языков Чулков и Дьяк-Ржевский. От них стало известно, что крымский хан в этом году на Русь идти не намерен. Это подтвердили и языки Черкашенина. Так что они оказались не очень ценными. За-то ценным оказался рассказ казаков о походе в Крым. Царь и бояре с интересом выслушали казаков. А Данила Адашев даже предложил, что не плохо было бы и московским воеводам наведаться в логово крымского хана. Царь запомнил эти слова Адашева. И через два года восьмитысячное войско русских воинов и, присоединившихся к ним днепровских казаков, во главе с Данилом Адашевым, высадится в Крыму и опустошит его западное побережье, освободит множество невольников, и счастливо вернётся домой. А ещё, вскоре после похода Черкашенина и Адашева, в Крым с визитом не дружбы зачастят и другие запорожские и донские атаманы. Но это всё будет потом. А пока Царь Иван хорошо запомнил имя Мишки Черкашенина, атамана казаков первым воевавшим крымцев на их территории.
Усмирение крымского хана.
После похода Черкашенина в Крым под город Керчь, не было такого атамана, кто не знал бы о подвигах казаков Мишки. Популярность Черкашенина у казаков была так велика что, когда царь прислал к казакам гонцов с наказом охочим казакам и атаманам идти воевать ливонских немцев, то своим походным атаманом казаки выбрали именно Черкашенина. И под его началом две тысячи казаков уже в апреле участвовали в сражениях на ливонской земле. Многие из них отличились при взятии упорно сопротивлявшейся крепости Нейгаузен. Они были в числе первых кто забраться на стены крепости и, завязав там бой, сбили рыцарей со стен. Одним из самых прославившихся героев того дня стал Прошка Конь.
В схватке на крепостной стене, среди её защитников выделялся крепкий детина. Орудуя огромным двуручным мечом, он словно таран, двигаясь по стене, косил налево и направо всех кто попадался ему на пути. И только Прохору удалось остановить этот смертоносный поход своим тяжёлым кистенём, от мощного удара которым, рыцарь, оторвавшись от земли и, лязгнув доспехами, рухнул едва не улетев в ров под крепостной стеной. Захватив как трофей, длиннющий, в три аршина меч, сражённого им немца, Прохор решил что такое оружие ему идёт больше кистеня. Эта полупудовая «сабля» так ему понравилась, что с тех пор меч стал его постоянным спутником, всегда мирно дремавшем до поры до времени на его могучем плече. Но всегда наводившим ужас в бою на тех врагов, кто видел как ловко словно лёгкой саблей орудует вдруг проснувшимся мечом Прошка.
Казаки участвовали во взятии Нарвы, Дерпта, и во многих в других сражениях, и всегда русские ратники одерживали победы. И лишь поздней осенью 1558 года, когда основные силы русских воевод отошли в свои пределы, оставив в отвоёванных городах небольшие гарнизоны, а казаки уже возвращались на Донец и Дон, магистр Готхард Кетлер с десятитысячным войском осадил крепость Ринген, которую защищали пять сотен стрельцов воеводы Русина Игнатьева. После тридцати пяти дней осады у осаждённых кончился порох и магистр штурмом взял крепость, и к тому же немцы разбили шедший на помощь осаждённым двух тысячный отряд воеводы Михаила Репнина. Но, потеряв в этих сражениях чуть ли не четверть своего войска, Кетлер оставил крепость и ушёл к Риге.
Уходящих казаков, гонец от воевод, стоявших у Ливонских рубежей, догнал уже в Калуге. Потерпев поражение у Рингена, воеводы решили, что не пристало им оставлять такую кровавую выходку немцев без должного ответа и призывали казаков вернуться для зимнего похода на Ригу. Но в это время, находящийся в Калуге князь Михаил Воротынский, получил известие о направлявшихся на русские украины крымских татарах, и задержал Черкашенина и его казаков у себя.
Крымский хан Давлет-Гирей, прознав о том, что московский царь начал войну против Ливонского ордена, надеясь на ослабление южных рубежей Московского царства, послал своего сына Махмед-Гирея с большим войском воевать и пустошить русские земли. Воспользовавшись тем, что многие атаманы с казаками ушли воевать ливонских немцев, татары скрытно миновали редкие казачьи станицы, и Махмед-Гирей уже подходил к русским окраинам. Но вдруг, - развернулся и стал уходить обратно в степь.
В Москве, узнав о подходе к рубежам земли русской огромного войска, которое вдруг без боя стало возвращаться назад, возводили хвалу Богу и царю Ивану. Ходили слухи, что когда Махмед-Герей узнал что царь Иван не в Ливонии, а в Москве, то он испугался и развернул своё войско обратно. Но только вряд-ли крымского царевича так напугало присутствие в Москве царя Ивана. На самом деле московский царь и его воеводы не являлись главной причиной ухода татар. Бедой для татар стали жуткие морозы и то, что в их войске начался падёж лошадей. Татарский же воин без коня становился уже не таким опасным и грозным противником. А тут ещё в Поле активизировались не ушедшие на войну в Ливонию казаки. Нападая на крымские и ногайские улусы, они угоняли лошадей и безжалостно убивали скот и жителей улусов.
Поэтому ещё не дойдя до Оки ногайские и крымские мурзы начали требовать возвращения. Они опасались, что, если падёж лошадей и верблюдов продолжится, то русские воеводы легко нагонят их при отходе, а казаки в степи, своими засадами и набегами будут препятствовать быстрому отходу. Понимал это и сам Махмед-Гирей, поэтому и повернул своё войско обратно в Крым.
[justify]Когда царь Иван узнал о случившемся «чуде», то воздав великое благодарение Богу, поручил не медля преследовать татар князьям Михаилу Воротынскому и Данилу Одоевскому, а с ними ещё с пол десятка князей-воевод со своими полками. С воеводами в погоню пустились и казаки. Догнать Махмед-Гирея им не удалось, но, идя по следу, воеводам и казакам на всём пути отхода татар попадались тысячи припорошенных снегом замёрзших лошадей и верблюдов. Отбившиеся от основного войска и разбредшиеся по всему Полю, в основном пешие, лишившиеся коней татары, настигались шедшими в авангарде казаками и детьми боярскими и уничтожались или захватывались в плен. Так атаман, Капуста Яковлев, побил отставших людей царевича за Донцом. Сам Мишка тоже разгромил отряд татар выше Донца. Настиг татар в Поле и стрелецкий голова Данила Чулков, а черкасские атаманы